Myśl zorganizowania ruchu absolwentów siennickiej szkoły szczebla ponadpodstawowego ma długą historię. Pomysł taki pojawił się już przed II wojną światową. Konkretnych kształtów nabrał podczas spotkania wychowanków na pogrzebie Hipolity Gnoińskiej dnia 17 listopada 1956 r. w Siennicy. Już miesiąc później, na zebraniu w Warszawie spotkało się 22 wychowanków Państwowego Seminarium Nauczycielskiego w Siennicy. Po dyskusji, w której podkreślano potrzebę założenia Koła, dokonano wyboru prezydium zarządu i podjęto kilka ważnych dla dalszej działalności decyzji, m.in. o zorganizowaniu kolejnego, III zjazdu absolwentów w 1957 r. Idea organizowania zjazdów absolwenckich nie była nową wśród sienniczan. Pierwsze dwa miały miejsce jeszcze w okresie międzywojennym. W roku 1923 odbył się zjazd pierwszy, a drugi w roku 1933. Kolejny zjazd zorganizowano tuż po II wojnie światowej w 1946 r. Członkowie Koła Sienniczan organizowali następnie wszystkie kolejne zjazdy absolwentów. Następny, planowany na 2024 r. będzie nosił numer XIX. Na kolejnych zjazdach wybierano nowe władze i podejmowano uchwały nadające kierunki dalszej działalności. Z troską pochylano się nad losami szkoły, ale też były to okazje spotkania dawnych kolegów, przyjaciół, profesorów, wspominania młodzieńczych lat i sentymentalnych spacerów po terenie szkoły. Na Zjeździe w 1996 roku postanowiono przekształcić Koło w Stowarzyszenie. Po przeprowadzeniu szeregu konsultacji przygotowane zostały niezbędne dokumenty założycielskie, na podstawie których w marcu 1999 roku Sąd Okręgowy w Siedlcach wpisał do rejestru Stowarzyszenie Absolwentów i Wychowanków Szkół Siennickich, akceptując jednocześnie statut, skład osobowy Zarządu oraz siedzibę Organizacji w Zespole Szkół w Siennicy. Główne kierunki pracy stowarzyszenia pozostawały niezmienne. Były to:
- Podejmowanie różnorodnych działań na rzecz pomocy Zespołowi Szkół w Siennicy i jego dyrekcji, radzie pedagogicznej i młodzieży.
- Uczestniczenie w ważnych działaniach kulturalno – oświatowych i kulturalnych samorządu gminnego i inicjatyw lokalnych środowisk.
- Gromadzenie materiałów, wspomnień, pamiątek dla opracowywania wydawnictw związanych z dorobkiem Szkoły, nauczycieli i wychowanków.
- Integracja wszystkich chętnych do współpracy na rzecz regionu i Szkoły.
- Przygotowywanie zjazdów wychowanków oraz pomoc kolegom dotkniętym chorobą i różnymi nieszczęściami.
Na Zjeździe w czerwcu 2016 roku, obchodzono uroczyście 150. rocznicę powstania siennickiej szkoły.
Istotnym dorobkiem absolwentów szkół siennickich w dziedzinie upamiętniania dziejów, osiągnięć i tradycji szkoły, jest działalność wydawnicza oraz utworzenie przy Zespole Szkół w Siennicy Izby Pamiątek, dziś pod nazwą Siennickie Muzeum Szkolne. W 2009 roku przeniesiono zbiory muzealne z poklasztornego budynku dawnego internatu, do budynku dawnych warsztatów szkolnych. Zasadniczej poprawie uległa baza wystawiennicza, dzięki zakupieniu kilkudziesięciu nowoczesnych gablot. Wydawnictwa Sienniczan w postaci książek, biuletynów, jednodniówek i artykułów obejmują wydarzenia z historii szkoły, ich tło historyczne, dorobek i losy nauczycieli i wychowanków, dorobek naukowy i osiągnięcia zawodowe oraz działalność polityczną, społeczną i walkę o niepodległość. Do najważniejszych pozycji zaliczamy:
- „W służbie wsi i kraju”, Praca zbiorowa, wydana przez Ludową Spółdzielnię Wydawniczą w 1966 r. w setną rocznicę powstania Seminarium Nauczycielskiego w Siennicy.
- Biuletyny wydawane z okazji kolejnych zjazdów i Informatory o okolicy wydawane wspólnie z urzędem gminy w Siennicy.
- Szereg artykułów w czasopismach historycznych i w prasie lokalnej jak: Przegląd Historyczno-Oświatowy – kwartalnik ZNP nr 3 z 1981 r. Wiadomości Historyczne – dwumiesięcznik Min. Oświaty i Wych. Nr 5 /138/ z 1981 r. Roczniki Mińskomazowieckie. Ponadto:
- Zarząd Stowarzyszenia nawiązał bliskie kontakty ze wszystkimi szkołami działającymi na terenie gminy Siennica, a szczególnie z Publiczną Szkołą Podstawową w Nowej Pogorzeli, która od 2004 roku nosi imię „Absolwentów Siennickich Szkół Pedagogicznych” i jest ostatnio prowadzona przez Stowarzyszenie Rozwoju Wsi Pogorzel, Nowa Pogorzel i Okolic.
- SAiWSS funduje stypendia i nagrody indywidualne dla dzieci i młodzieży wyróżniającej się dobrymi wynikami w nauce i zachowaniu.
- SAiWSS opiekuje się grobami zmarłych Sienniczan, funduje nagrobki i tablice, składa wiązanki z okazji Zaduszek, organizuje pomoc koleżeńską dla osób starszych, wymagających opieki.
- SAiWSS jest też organizatorem wielu wycieczek, podczas których zwiedzano najbliższą okolicę Siennicy, Sejm i Senat RP, szkoły w powiecie mińskim, placówki muzealne. Spotkania przy grillu, bale i spotkania klasowe też dostarczają niezapomnianych wrażeń i znakomicie integrują członków organizacji.
Dostrzegano działalność Sienniczan i doceniano wagę ich dokonań.
Za całokształt działalności Koło Sienniczan w dniu 14.VI.1975 r. zostało przez Ministra Ośw. i Wych. odznaczone Medalem Komisji Edukacji Narodowej.
Za całokształt pracy na rzecz rozwoju oświaty i kultury, władze samorządowe powiatu Mińsk Mazowiecki wyróżniły w 2008 roku Stowarzyszenie Absolwentów i Wychowanków Szkół Siennickich, przyznając mu tytuł „Laura 2008”. W marcu 2013 r. zarząd Mazowieckiego Towarzystwa Kultury przyznał SAiWSS medal "Za zasługi dla Mazowsza". W maju 2016 r. uchwałą Prezydium Zarządu Głównego Związku Nauczycielstwa Polskiego Stowarzyszeniu została przyznana Złota Odznaka ZNP za zasługi w dziedzinie oświaty, nauki, wychowania i postępu społecznego. Świadomość bogatej historii i osiągnięć siennickiej szkoły, szacunek i wielkie przywiązanie wychowanków do jej nauczycieli, przyjaźnie zawarte w latach nauki spowodowały wśród jej absolwentów potrzebę spotykania się, interesowania się losami szkoły, stały się wreszcie głównym motywem powstania Koła Sienniczan, dziś: Stowarzyszenia Absolwentów i Wychowanków Szkół Siennickich. Historia sienniczan nierozerwalnie związana jest z losami siennickiej szkoły. Towarzyszą oni szkole na jej wszystkich historycznych zakrętach, zawsze z troską rozważając zamiary jej reorganizacji i niejednokrotnie pomagając wyjść jej z trudnej sytuacji.